彼に必要なのは、自信です。うまく射精に至れないことで、自己不信に陥っているのが現状です。なので、射精ができるんだという自信を取り戻していくことが目標になります。
ただし、この目標を明確に提示しすぎるとプレッシャーになりますので、あくまでも気持ちいい遊びを2人で楽しむぐらいのスタンスでいることが前提です。
今のあなた達の場合、一度セックスから離れ、お互いをマッサージするぐらいの接触に切り替えるのがいいと思います。セックスするのが怖くなるって、結構末期です。それだけあなたは傷ついてます。
改善に向けて取り組んでいく際のポイントは、頭や言葉だけで分かろうとするのではなく、実際に体を使い、触れ合っていく中で心身共に分かっていくことです。1000の言葉より1発のセックスですからね。
まず始めに、自慰で射精出来るか確認します。きっと「できる」と答えるでしょう。そしたら、どのようなやり方(手or器具、シゴくor擦るor押し潰す)で、どのくらいの強さで、どのくらいの時間がかかるかを聞き出してください。
また、まれにでも射精できないことがあるかも確認してください。自慰でも射精できないことがあるようだと結構深刻です。というのも、自分の快感と体がうまく連動していないということなので、本格的にお医者さんに相談する必要がありそうです。自分の体が自分のものであれば、感じている快感を手放すことなく続けることができるはずです。それができないということは、眠いのに眠れないみたいなものです。
ここまで聞き出すのも当事者同士だと難しいでしょうが、この話が出来ないとあなたにできる事はほとんど何もありません。何も気づかないふりしてただ彼の求めるままに体を差し出し、彼の不満を受け止めるだけです。でもこれではあまりにも犠牲になり過ぎです。お勧めできません。
聞き出せないのなら、これ以上あなたが傷つかないためにセックスを拒否しましょう。